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2.1. Allgemeines und Mechanismus

Bei der elektrophilen aromatischen Substitution handelt es sich um eine Reaktion bei der ein H-Atom eines aromatischen Ringes, wie z.B. Benzol, durch einen neuen Substituenten ersetzt wird. Dabei greift der Aromat als Nukleophil mit seinen Elektronen ein Elektrophil an.

Der erste Schritt der Reaktion ist die Koordination des elektronenarmen Elektrophils an das elektronenreiche π-System des Aromats (so genannter π-Komplex, nicht dargestellt). Der Aromat greift in der Folge das Elektrophil mit seinen Elektronen an, wobei das aromatische System aufgehoben wird und ein Arenium-Ion entsteht. Dieses Intermediat ist aufgrund der verlorenen Aromatizität energetisch sehr hochliegend. Durch den Verlust eines Protons kann die Aromatizität aber wieder zurückgewonnen werden und man erhält als Produkt den aromatischen Ring mit einem neuen Substituenten.