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4.5. Epoxidierung (Prileschajew-Reaktion)

Mit Hilfe der Prileschajew Reaktion kann ein Epoxid aus einem Alken hergestellt werden. Für diese Reaktion kommen Persäuren zum Einsatz, am häufigsten mCPBA (Struktur siehe oben). Durch die Polarisierung von Persäuren gibt es, wie oben gezeigt, ein Sauerstoffatom, auf dem eine positive Partialladung zu liegen kommt. Es kann daher als Elektrophil in dieser Reaktion reagieren.

Die Epoxidierung verläuft über einen, auf Grund der Ähnlichkeit zu einem Schmetterling, so genannten „butterfly transition state“. Als Produkt bekommt man das Epoxid und aus der Persäure entsteht eine normale Carbonsäure.