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4.7. Ozonolyse

Bei der Ozonolyse werden Alkene oxidativ gespalten und es entstehen je nach Aufarbeitungsvariante Alkohole, Aldehyde, Ketone oder Carbonsäuren. Als Reagenz wird Ozon bei tiefen Temperaturen (-78 °C) häufig in Dichlormethan eingesetzt.

In einem ersten Schritt addiert Ozon an die Doppelbindung (eine so genannte 1,3-dipolare Cycloaddition) zur Bildung des Primärozonids. Dieses fragmentiert und durch eine weitere 1,3-dipolare Cycloaddition entsteht das Sekundärozonid. Die Aufarbeitung ist am Beispiel von Me2S gezeigt, wodurch Aldehyde bzw. bei zwei Substituenten an einer Seite der Doppelbindung, Ketone entstehen.