Hinweis: Üblicherweise werden Abgangsgruppen, die bei der Abspaltung die Bindungselektronen mitnehmen, wie das bei der nukleophilen Substitution der Fall ist, als Nukleofuge bezeichnet. Die Güte der Abgangsgruppe ist dem folgend die Nukleofugie.
Bei der nukleophilen Substitution liegt die Abgangsgruppe unmittelbar nach der Reaktion allgemein als Y- vor. Die Nukleofugie einer Abgangsgruppe hängt daher von ihrem Vermögen ab, die negative Ladung zu stabilisieren. Als Indikator dafür kann die Säurestärke von HY hergenommen werden. Ist HY eine starke Säure, d.h. Y- eine schwache Base, ist es eine gute Abgangsgruppe. Ist HY hingegen eine schwache Säure, d.h. Y- eine starke Base und ohne Proton sehr unglücklich, ist es eine schlechte Abgangsgruppe. Daraus folgt z.B. dass –OH eine sehr schlechte Abgangsgruppe darstellt (es entsteht OH-, pKA(H2O) = 15.7), während die protonierte Form –OH2+ eine sehr gute Abgangsgruppe ist (es entsteht H2O, pKA(H3O+) = -1.7). Gute Abgangsgruppen sind also konjugierte Basen von starken Säuren.
Beispiele für Abgangsgruppen, die oft angetroffen werden, sind -Cl, -Br, -I, -OTs, -OMs, -OTf, -OH2+, N2+. Im Normalfall sind hingegen –F, -OH oder –NH2 keine Abgangsgruppen! Neben Halogeniden werden Sulfonat-Abgangsgruppen (-OTs, -OMs und -OTf) besonders oft eingesetzt. Ihre Strukturen sind im Bild unten gegeben.
Häufig soll eine –OH Gruppe in einem Molekül durch eine andere Gruppe ersetzt werden. Es gibt verschiedene Methoden um eine –OH Gruppe, die an sich ja keine Abgangsgruppe ist, in eine gute Abgangsgruppe umzuwandeln. Neben der Umsetzung mit Säure, um die protonierte Form –OH2+ zu erhalten, kann man sie z.B. mit TsCl, MsCl oder Tf2O zu –OTs, -OMs oder –OTf umsetzen.
