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3.7. Vinylogieprinzip

Wie in den obigen Verbindungen gezeigt, können Doppelbindungen als eine Art Verlängerung der Reaktivität eines Atoms fungieren. Die Reaktivität wird durch die Doppelbindung auf das übernächste C-Atom sozusagen gespiegelt.

Gibt es eine Abangsgruppe in einer Allyl-Stellung (siehe folgendes Beispiel), kann neben der normalen SN2-Reaktion, wie im unteren Beispiel als erste Reaktion gezeigt, auch eine so genannte SN2'-Reaktion stattfinden. Dabei greift das Nukleophil an der Doppelbindung und nicht direkt das an die Abgangsgruppe gebundene C-Atom an. Die Doppelbindung wird verschoben und die Abgangsgruppe wird abgespalten.