Documentation ~ Download / Source ~ Contact

3.1.1. SN1

Beim SN1-Mechanismus wird als erster Schritt die Abgangsgruppe abgespalten. Da sie die Bindungselektronen mitnimmt, bleibt ein Kohlenstoff mit nur sechs Valenzelektronen, d.h. ein Carbokation, zurück. In einem zweiten separaten Schritt wird dieses Intermediat vom Nukleophil angegriffen. Der Angriff auf das planare Carbokation kann von beiden Seiten mit gleicher Wahrscheinlichkeit erfolgen, es gibt also eine Racemesierung und man erhält beide Enantiomere als Produkt.

Bei der SN1-Reaktion handelt es sich um eine unimolekulare Reaktion (daher der Name „SN1“). Der Geschwindigkeitsbestimmende Schritt ist die Bildung des Carbokations. An diesem Schritt ist nur das Substrat selbst, aber nicht das Nukleophil, beteiligt. Erst danach folgt der zweite Schritt, die Umwandlung des Intermediats in das Produkt.