Documentation ~ Download / Source ~ Contact

3.1.2. SN2

Bei der SN2-Reaktion handelt es sich um einen konzertierten Mechanismus. D.h. der Angriff des Nukleophils und der Bruch der Bindung zur Abgangsgruppe erfolgt synchron. Die Reaktion führt über einen pentavalenten (fünfbindigen) Übergangszustand mit einer partiellen negativen Ladung am C-Atom. Der Angriff des Nukleophils muss entlang der C-Y Bindungsachse von der, der Abgangsgruppe gegenüberliegenden Seite, erfolgen (Rückseitenangriff). Es findet daher eine Inversion der Konfiguration („Walden-Umkehr“) statt. Im Gegensatz zur SN1-Reaktion, bleibt hier die Stereoinformation erhalten. Ist kein Rückseitenangriff möglich, findet keine Reaktion statt.

Im Gegensatz zur SN1-Reaktion gibt es hier kein Intermediat. Bei der pentavalenten Spezies handelt es sich um einen Übergangszustand, d.h. um ein Maximum auf der Energiehyperfläche. Die Reaktion ist bimolekular (daher der Name „SN2“): Zwei Moleküle müssen zusammenkommen damit die Reaktion stattfindet.