Bei der Diazokupplung, auch Azokupplung genannt, setzt man wie oben gezeigt Aromaten mit Diazoniumverbindungen (siehe Diazotierung) um. Diese sind aber nicht sehr elektrophil, weshalb die Reaktion nur mit sehr elektronenreichen Aromaten als Substrat funktioniert. Die Reaktion wird durch Elektronendonoren R am angreifenden Ring, sowie durch elektronenziehende Substituenten R’ an der elektrophilen Diazoniumverbindung begünstigt.
Diazokupplungen funktionieren nur mit stark aktivierten Aromaten.
Der elektronenreiche, als Nukleophil agierende Aromat greift den terminalen Stickstoff des Diazoniumions an. Nach Abspalung eines Protons und Rearomatisierung erhält man das gekoppelte Produkt.