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2.3.1. Nitrierung

Mit Hilfe der Nitrierung können Nitro-Substituenten an Aromaten eingeführt werden. Das am häufigsten eingesetzte Reagenz ist die so genannte Nitriersäure, ein Gemisch aus konzentrierter Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure. Bei ausreichend elektronenreichen Aromaten genügt auch verdünnte Salpetersäure als Nitrierungsreagenz.

Nitrierungen funktionieren sowohl mit aktivierten als auch mit desaktivierten Aromaten.

Als erster Schritt entsteht das Elektrophil, das später vom Aromaten angegriffen wird. Schwefelsäure ist eine stärkere Säure als Salpetersäure und kann letztere somit protonieren. Wasser wird abgespalten und mit NO2+ entsteht ein sehr starkes Elektrophil. Anschließend greift der Aromat als Nukleophil das Elektrophil NO2+ an und über den allgemeinen Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution entsteht der nitrierte Aromat als Produkt.