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2.3.8. Vilsmeier-Haack-Formylierung

Die Vilsmeier-Haack-Formylierung kann wie oben gezeigt eingesetzt werden um Formylgruppen an Aromaten einzuführen. Als Reagenzien dienen Dimethylformamid (DMF) und Phosphoroxychlorid (POCl3).

Vilsmeier-Haack-Formylierungen funktionieren nur mit stark aktivierten Aromaten.

Aus DMF und POCl3 entsteht wie oben gezeigt ein Chloroimminium-Ion, das sogenannte Vilsmeier-Reagenz, das als Elektrophil in dieser Reaktion fungiert. Es wird vom Aromaten angegriffen und nach Abspaltung eines Protons und anschließend eines Chlorid-Ions entsteht ein Imminium-Ion, welches mit Wasser zum Aldehyd hydrolisiert wird.