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2.3.4. Friedel-Crafts-Acylierung

Mit der Friedel-Crafts-Acylierung lassen sich Acyl-Substituenten am Aromaten einführen. Als Elektrophil reagiert das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe eines Carbonsäurechlorids oder eines Carbonsäureanhydrids. Für die Aktivierung sind Lewis-Säuren wie AlCl3, BF3 oder andere nötig.

Friedel-Crafts-Acylierungen funktionieren nicht mit desaktivierten Aromaten.

Ähnlich wie bei der Friedel-Crafts-Alkylierung kann das Chlorid mit einem freien Elektronenpaar an die Lewis-Säure koordinieren, wodurch die Kohlenstoff-Chlor Bindung des Säurechlorids stärker polarisiert wird. Sie kann gebrochen werden, wodurch ein Acyliumion entsteht. Der Aromat kann entweder am Komplex des Säurechlorids mit der Lewis-Säure oder direkt, wie oben gezeigt, am Acyliumion angreifen. Über den allgemeinen Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution entsteht das Produkt mit dem Acyl-Substituenten.