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2.3.3. Friedel-Crafts-Alkylierung

Die Friedel-Crafts-Alkylierung ermöglicht die Einführung von Alkylsubstituenten an Aromaten. Hierbei wird formal ein Carbokation als Elektrophil eingesetzt (siehe Mechanismus), welches vom Aromaten angegriffen wird. Man verwendet Alkylchloride oder Alkylbromide, die durch Lewis-Säuren wie z.B. AlCl3, BF3, FeCl3 oder andere aktiviert werden.

Friedel-Crafts-Alkylierungen funktionieren nicht mit desaktivierten Aromaten.

Das Halogenid koordiniert mit einem freien Elektronenpaar an die Lewis-Säure, wodurch die Kohlenstoff-Halogen-Bindung stark polarisiert wird bzw. je nach Bedingungen sogar ein Carbokation entsteht. Der Aromat greift entweder, wie oben gezeigt, das elektrophile Kohlenstoffatom des Komplexes mit der Lewis-Säure, oder direkt das Carbokation an und über den allgemeinen Mechanismus der elektrophilen aromatischen Substitution entsteht das Produkt mit dem Alkylsubstituenten.